Siendo huérfano de madre y abandonado de padre, Henry Darger pasó gran parte de su infancia en estrictos institutos educativos y psiquiátricos de Chicago. Tras varios intentos de huir, finalmente lo logró a los 16 años, al enterarse que su padre había muerto tres años atrás. Se dice que caminó desde su instituto en la ciudad de Lincoln hasta Chicago y en el camino presenció un tornado gigante que devastaría gran parte de Illinois. Se instaló en la gran ciudad y trabajó en un hospital católico por los siguientes 50 años, yendo a misa hasta cinco veces diariamente. Se sabe que su único amigo, William Shloder, estaba apasionado con la idea de crear una sociedad protectora de niños desprotegidos y abusados; Henry era de la misma idea. En 1930 se asentó en un departamento que sería su hogar por el resto de su vida. La tremenda obra de este artista fue descubierta por sus caseros tan solo unos días antes de que falleciera en 1973, cuando Darger ya estaba internado en el Hospital de St. Augustine, el mismo en el que había fallecido su padre.

The Story of the Vivian Girls, in What is Known as the Realms of the Unreal, of the Glandeco-Angelinian War Storm Caused by the Child Slave Rebellion es una epopeya de 15 volúmenes formada por más de 15,000 páginas de texto, acompañada por un paquete de cientas de ilustraciones. La historia habla sobre un grupo de niñas (hermafroditas, muchas veces) que tienen épicas batallas contra el ejército de adultos que esclaviza a niñas chiquitas. Las ilustraciones que acompañan este relato fueron hechas a lo largo de 60 años, con métodos que van desde la acuarela, hasta técnicas muy complejas de collage; algunas llegan a medir diez metros y están pintadas por ambas caras. Aparte de esta obra titánica, Henry escribió un autobiografía de más de 5,000 páginas (unas 250 relatan sus primeros años y 4,672 hablan sobre un tornado) y una segunda novela de ficción, tentativamente llamada Crazy House, de más de 10,000 páginas.

Lo último que llegó escribir en su diario antes de morir fue: “Primero de enero, 1971. Tuve una Navidad muy pobre y muy poco navideña. Nunca tuve una buena Navidad en toda mi vida, ni un buen año nuevo, y ahora… Estoy muy amargado, pero afortunadamente no resentido.”